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茶莢蒾根的化學成分研究

添加時間:2018/03/27 來源:未知 作者:admin
采用硅膠、MCI gel、Sephadex LH-20、ODS等柱色譜, 結合制備薄層色譜和半制備液相色譜等手段進行分離純化, 并根據化合物的理化性質和波譜分析從茶莢蒾根中分離鑒定了13個化合物, 分別為 (7αH, 8‘αH) -4, 4', 8α-trihydroxy-3, 3′, 9-trimethoxy-7,
以下為本篇論文正文:
  摘    要:采用硅膠、MCI gel、Sephadex LH-20、ODS等柱色譜, 結合制備薄層色譜和半制備液相色譜等手段進行分離純化, 并根據化合物的理化性質和波譜分析從茶莢蒾根中分離鑒定了13個化合物, 分別為 (7αH, 8‘αH) -4, 4', 8α-trihydroxy-3, 3′, 9-trimethoxy-7, 9′-epoxylignan (1) 、 (7αH, 8′αH) -4, 4′, 8α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan (2) 、alashinol G (3) 、alashinol F (4) 、 (-) -secoisolariciresinol (5) 、 (7R, 7′R, 8R, 8′S) -3, 3′-dimethoxy-7, 7′-epoxylignane-4, 4′, 9, 9′-tetraol (6) 、 (7αH, 8αH, 8′βH) -4, 4′, 7′α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan (7) 、馬錢子苷 (8) 、二氫槲皮素 (9) 、原兒茶酸 (10) 、4-羥基-3-甲氧基苯甲酸 (11) 、adoxoside (12) 、兒茶素 (13) .其中, 化合物1為新化合物, 化合物37, 11為首次從該屬植物中分離得到, 所有化合物均為首次從該植物中分離得到。
  
  關鍵詞:茶莢蒾; 忍冬科; 化學成分; 木脂素。
  
  茶莢蒾Viburnum setigerum Hance, 又名雞公柴、垂果莢蒾、糯米樹、糯樹、湯飯子等, 為忍冬科Caprifoliaceae莢蒾屬Viburnum Linn.植物。該屬植物全球約200種, 我國約有74種, 廣泛分布于全國各省區[1-2], 具有多種經濟價值, 如藥用、食用、釀酒等, 由于屬內多種植物的花和果具有觀賞價值, 還常用作園林綠化植物[3].廣西壯醫常用茶莢蒾治療乙型肝炎, 是壯藥復方“依肝達顆粒”的君藥。韋松基等[4]研究了茶莢蒾95%乙醇提取物對小鼠急性肝損傷的保護作用, 實驗結果顯示, 茶莢蒾對CCl4或D-半乳糖胺引起的小鼠急性肝損傷均具有明顯保護作用。盧汝梅等[5]對茶莢蒾根95%乙醇提取物的化學成分進行了研究, 首次從中分離出數個三萜和甾醇類成分。為了進一步探尋茶莢蒾的活性物質基礎, 本文對茶莢蒾根甲醇提取物的乙酸乙酯萃取物進行了初步研究, 從中分離并鑒定了13個化合物, 其中7個為木脂素類化合物: (7αH, 8′αH) -4, 4′, 8α-trihydroxy-3, 3′, 9-trimethoxy-7, 9′-epoxylignan (1) 、 (7αH, 8′αH) -4, 4′, 8α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan (2) 、alashinol G (3) 、alashinol F (4) 、 (-) -secoisolariciresino (l5) 、 (7R, 7′R, 8R, 8′S) -3, 3′-dimethoxy-7, 7′-epoxylignane-4, 4′, 9, 9′-tetrao (l6) 、 (7αH, 8αH, 8′βH) -4, 4′, 7′α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan (7) ;2個環烯醚萜類化合物:馬錢子苷 (loganin, 8) 、adoxoside (12) ;2個黃酮類化合物:二氫槲皮素 (dihydroquercetin, 9) 、兒茶素 (catechin, 13) ;2個酚酸類化合物:原兒茶酸 (protocatechuic acid, 10) 、4-羥基-3-甲氧基苯甲酸 (4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid, 11) .其中, 化合物1為新化合物, 化合物3~7、11為首次從該屬植物中分離得到, 所有化合物均為首次從該植物中分離得到;衔1~13的結構式見圖1.
 
  
 
  1材料。
  
  核磁共振波譜儀 (Bruker AVANCE III 500MHz) ;離子阱質譜儀 (Therm LCQ TM Deca XP plus) ;高效液相色譜儀 (LC-20AT, SPD-20A, 日本島津公司) ;C18半制備色譜柱 (Develosil, ODS-HG-5, 10 mm×250 mm, 5μm, 日本野村化學株式會社) ;反相ODS填料 (日本大曹株式會社) ;Sephadex LH-20 (Pharmacia公司) ;MCI gel (日本三菱化學株式會社) ;RP18薄層色譜板 (Merck公司) ;柱色譜硅膠 (100~200目) 、正相硅膠薄層板GF254、正相硅膠制備薄層板GF254 (煙臺化學工業研究所) ;所用試劑均為分析純。
  
  茶莢蒾根采集于浙江省天目山區, 經中國計量大學生命科學大學孫駿威副教授鑒定為忍冬科莢蒾屬茶莢蒾V.setigerum的根。樣本保存于中國計量大學生命科學學院藥學系樣本室。
  
  2提取與分離。
  
  茶莢蒾根4 kg, 粉碎, 用20 L甲醇室溫浸提3次, 每次5 d, 合并提取液, 減壓回收甲醇, 得甲醇提取物150.6 g.將此提取物加適量水混懸, 用乙酸乙酯萃取多次, 減壓回收乙酸乙酯, 得乙酸乙酯萃取物60.2 g.
  
  將此萃取部位用正相硅膠 (100~200目) 柱色譜分離, 以石油醚-乙酸乙酯 (9:1, 8:2, 7:3, 5:5, 3:7, 0:10) 梯度洗脫, 每500 m L洗脫液作為1個流分, 共收集59個流分 (Fr.1~59) .所得流份經TLC點樣, 檢測, 合并相似流份。
  
  Fr.35-37 (1.36 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (70:30~100:0) 梯度洗脫]、Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (80:20) 洗脫]和ODS柱色譜[甲醇-水 (20:80~100:0) 梯度洗脫]分離純化得化合物8 (28 mg) .Fr.38-39 (0.98 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (70:30~100:0) 梯度洗脫]、Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (80:20) 洗脫]和制備薄層色譜[展開劑為二氯甲烷-甲醇 (8:2) ]分離純化得化合物9 (17mg) .Fr.40-42 (2.34 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (60:40~100:0) 梯度洗脫]和Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (60:40) 洗脫]分離純化得化合物10 (121 mg) 和11 (11 mg) .Fr.43-48 (2.83 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (60:40~100:0) 梯度洗脫]、Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (60:40) 洗脫]和ODS柱色譜[甲醇-水 (20:80~100:0) 梯度洗脫]分離, 最后用半制備HPLC[色譜條件:流動相分別為甲醇-水 (30:70, 35:65, 40:60) , 檢測波長為254 nm, 流速為2 m L·min, 柱溫為40℃]純化, 得化合物1 (5 mg) , 2 (17 mg) , 3 (12 mg) , 4 (4 mg) , 5 (21 mg) , 6 (3 mg) , 7 (8 mg) .Fr.49-51 (2.12 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (60:40~100:0) 梯度洗脫]、Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (50:50) 洗脫]和ODS柱色譜[甲醇-水 (20:80~100:0) 梯度洗脫]分離純化得化合物12 (12 mg) .Fr.52-55 (1.87 g) 依次經MCI gel柱色譜[甲醇-水 (60:40~100:0) 梯度洗脫]和Sephadex LH-20柱色譜[甲醇-水 (50:50) 洗脫]分離純化, 部分流份析出固體物, 經重結晶得化合物13 (56 mg) .
  
  3結構鑒定。
  
  化合物1白色無定形粉末, 薄層色譜用10%硫酸-乙醇溶液顯色, 加熱后顯紫紅色。HR-ESI-MS m/z 413.156 6[M+Na] (C21H26O7Na, 計算值413.157 6) 的準分子離子峰給出其分子式為C21H26O7, 不飽和度為9.H-NMR譜中, 低場區顯示6組芳氫質子信號, 分別為δH 7.01 (1H, br s) , 6.95 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.83 (1H, d, J=7.7 Hz) , 6.80 (1H, d, J=7.8 Hz) , 6.73 (1H, br s) 和6.63 (1H, dd, J=1.3, 7.8 Hz) , 推測該化合物可能含有2個ABX偶合系統三取代苯環。δH 3.85 (3H, s) , 3.81 (3H, s) 和3.77 (3H, s) 說明其含有三個甲氧基。C-NMR譜顯示21個碳信號, 結合DEPT譜可知, δC 148.6, 147.6, 147.5, 147.1, 135.0和130.7為6個芳香季碳信號, δC 120.8, 120.4, 116.7, 115.7, 112.9和111.2為6個芳香次甲基碳信號, 結合氫譜說明該化合物含有2個三取代苯環。δC 59.3, 56.5和56.3為3個甲氧基碳信號。δC 90.5和53.1為2個飽和次甲基碳信號;δC 82.3為1個飽和季碳信號;δC74.8, 71.9和34.1為3個飽和亞甲基碳信號。以上核磁數據與已知化合物2比較相似, 不同之處在于化合物1比化合物2多出1個甲氧基。通過對比可知, 化合物1為化合物2的9位碳上的羥基轉變為甲氧基, 同時, 9位碳向低場位移11 ppm, 由δC 63.8變為74.8.該結構由HMBC譜進一步證實, 化合物1的9位碳 (δC 74.8) 與甲氧基氫[δH 3.85 (3H, s) ]有遠程相關信號。因此, 可以推出化合物1為 (7αH, 8′αH) -4, 4′, 8α-trihydroxy-3, 3′, 9-trimethoxy-7, 9′-epoxylignan (結構式見圖1, 主要HMBC相關信號見圖2) .
 
  
 
  化合物1的核磁數據歸屬為H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.01 (1H, br s, H-2) , 6.95 (1H, d, J=7.8 Hz, H-6) , 6.83 (1H, d, J=7.7 Hz, H-5) , 6.80 (1H, d, J=7.8Hz, H-5′) , 6.73 (1H, br s, H-2′) , 6.63 (1H, dd, J=1.3, 7.8 Hz, H-6′) , 4.80 (1H, s, H-7) , 3.88 (2H, overlapped, H-9′) , 3.85 (3H, s, 9-OCH3) , 3.81 (3H, s, 3-OCH3) , 3.77 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.32 (2H, s, H-9) , 2.95 (1H, br d, J=11.0 Hz, H-7′a) , 2.56 (1H, m, H-8′) , 2.53 (1H, overlapped, H-7′b) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:148.6 (C-4′) , 147.6 (C-4) , 147.5 (C-3) , 147.1 (C-3′) , 135.0 (C-1′) , 130.7 (C-1) , 120.8 (C-6′) , 120.4 (C-6) , 116.7 (C-5′) , 115.7 (C-5) , 112.9 (C-2′) , 111.2 (C-2) , 90.5 (C-7) , 82.3 (C-8) , 74.8 (C-9) , 71.9 (C-9′) , 59.3 (9-OCH3) , 56.5 (3-OCH3) , 56.3 (3′-OCH3) , 53.1 (C-8′) , 34.1 (C-7′) .
  
  化合物2白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 399[M+Na].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.06 (1H, br s, H-2) , 6.92 (1H, d, J=8.0Hz, H-6) , 6.87 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) , 6.83 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5′) , 6.78 (1H, br s, H-2′) , 6.68 (1H, dd, J=1.5, 8.0 Hz, H-6′) , 4.84 (1H, s, H-7) , 4.01 (1H, t, J=7.5 Hz, H-9′a) , 3.95 (1H, dd, J=5.5, 8.0 Hz, H-9′b) , 3.86 (3H, s, 3-OCH3) , 3.81 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.40 (2H, s, H-9) , 3.03 (1H, br d, J=10.5 Hz, H-7′a) , 2.63 (1H, m, H-8′) , 2.58 (1H, dd, J=10.5, 12.5 Hz, H-7′b) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:148.4 (C-4′) , 147.1 (C-4) , 147.1 (C-3) , 146.7 (C-3′) , 134.8 (C-1′) , 130.6 (C-1) , 120.8 (C-6′) , 120.0 (C-6) , 116.6 (C-5′) , 115.7 (C-5) , 112.8 (C-2′) , 110.9 (C-2) , 89.9 (C-7) , 82.9 (C-8) , 71.4 (C-9′) , 63.8 (C-9) , 56.3 (3-OCH3) , 56.2 (3′-OCH3) , 52.5 (C-8′) , 34.0 (C-7′) .以上數據與文獻[6]對照, 鑒定化合物2為 (7αH, 8′αH) -4, 4′, 8α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan.
  
  化合物3白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 377[M-H].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.95 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2′) , 6.83 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5′) , 6.77 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-6′) , 6.74 (1H, br s, H-2) , 6.73 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) , 6.69 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-6) , 3.85 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.83 (3H, s, 3-OCH3) , 3.69 (1H, dd, J=2.0, 11.5 Hz, H-9a) , 3.55 (1H, dd, J=5.0, 11.0 Hz, H-9b) , 3.47 (1H, d, J=11.0 Hz, H-9′a) , 3.42 (1H, d, J=11.0 Hz, H-9′b) , 2.96 (1H, dd, J=2.5, 14.0 Hz, H-7a) , 2.91 (1H, d, J=13.5 Hz, H-7′a) , 2.88 (1H, d, J=13.5 Hz, H-7′b) , 2.52 (1H, dd, J=12.0, 14.0 Hz, H-7b) , 1.93 (1H, m, H-8) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:148.4 (C-3) , 147.4 (C-3′) , 147.2 (C-4′) , 146.0 (C-4) , 135.6 (C-1) , 130.0 (C-1′) , 124.5 (C-6′) , 121.3 (C-6) , 117.2 (C-5) , 115.7 (C-2′) , 115.7 (C-5′) , 112.8 (C-2) , 78.0 (C-8′) , 64.9 (C-9′) , 60.5 (C-9) , 56.5 (3′-OCH3) , 56.3 (3-OCH3) , 49.7 (C-8) , 41.6 (C-7′) , 31.9 (C-7) .以上數據與文獻[7]對照, 鑒定化合物3為alashinol G.
  
  化合物4白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 377[M-H].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.97 (1H, d, J=1.5 Hz, H-2′) , 6.79-6.76 (2H, overlapped, H-5′, 6′) , 6.72 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) , 6.62 (1H, d, J=1.6 Hz, H-2) , 6.54 (1H, dd, J=1.6, 8.0 Hz, H-6) , 3.82 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.79 (3H, s, 3-OCH3) , 3.67 (1H, dd, J=2.4, 11.2 Hz, H-9a) , 3.59 (1H, d, J=11.2 Hz, H-9′a) , 3.52 (1H, dd, J=8.4, 11.2 Hz, H-9b) , 3.42 (1H, d, J=11.2 Hz, H-9′b) , 2.88~2.79 (3H, overlapped, H-7a, 7′a, 7′b) , 2.40 (1H, t, J=12.0 Hz, H-7b) , 1.90 (1H, m, H-8) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:148.6 (C-3) , 147.5 (C-3′) , 147.4 (C-4′) , 146.2 (C-4) , 135.5 (C-1) , 130.2 (C-1′) , 124.7 (C-6′) , 121.3 (C-6) , 117.3 (C-2′) , 115.8 (C-5) , 115.7 (C-5′) , 112.8 (C-2) , 78.2 (C-8′) , 66.5 (C-9′) , 60.9 (C-9) , 56.6 (3′-OCH3) , 56.5 (3-OCH3) , 49.0 (C-8) , 42.3 (C-7′) , 32.7 (C-7) .以上數據與文獻[7]對照, 鑒定化合物4為alashinol F.
  
  化合物5白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 361[M-H].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.67 (2H, d, J=8.0 Hz, H-5, 5′) , 6.60 (2H, d, J=1.5 Hz, H-2, 2′) , 6.56 (2H, dd, J=1.5, 8.0 Hz, H-6, 6′) , 3.75 (6H, s, 3, 3′-OCH3) , 3.60 (4H, m, H-9, 9′) , 2.67 (2H, dd, J=13.5, 7.0 Hz, H-7a, 7′a) , 2.57 (2H, dd, J=13.5, 7.5 Hz, H-7b, 7′b) , 1.92 (2H, m, H-8, 8′) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:148.8 (C-3, 3′) , 145.5 (C-4, 4′) , 133.8 (C-1, 1′) , 122.7 (C-6, 6′) , 115.7 (C-5, 5′) , 113.4 (C-2, 2′) , 62.1 (C-9, 9′) , 56.1 (3, 3′-OCH3) , 44.1 (C-8, 8′) , 36.0 (C-7, 7′) .以上數據與文獻[8]對照, 鑒定化合物5為 (-) -secoisolariciresinol.
  
  化合物6白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 399[M+Na].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.93 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2′) , 6.89 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2) , 6.78-6.83 (3H, m, H-5, 5′, 6′) , 6.69 (1H, d, J=9.0 Hz, H-6) , 4.61 (2H, t, J=8.5 Hz, H-7, 7′) , 3.76 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.75 (3H, s, 3-OCH3) , 3.74 (1H, overlapped, H-9′a) , 3.58 (2H, dd, J=5.0, 14.0 Hz, H-9′b, 9a) , 3.68 (1H, overlapped, H-9b) , 2.43 (2H, m, H-8, 8′) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:149.1 (C-3′) , 148.8 (C-3) , 147.7 (C-4′) , 147.3 (C-4) , 135.9 (C-1′) , 134.5 (C-1) , 120.4 (C-6) , 119.1 (C-6′) , 116.0 (C-5′) , 114.6 (C-5) , 112.5 (C-2) , 111.2 (C-2′) , 84.2 (C-7) , 83.9 (C-7′) , 60.6 (C-9′) , 60.5 (C-9) , 56.4 (3′-OCH3) , 56.3 (3-OCH3) , 53.0 (C-8′) , 52.7 (C-8) .以上數據與文獻[9]對照, 鑒定化合物6為 (7R, 7′R, 8R, 8′S) -3, 3′-dimethoxy-7, 7′-epoxylignane-4, 4′, 9, 9′-tetraol.
  
  化合物7白色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯紫紅色。ESI-MS m/z 399[M+Na].H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.92 (1H, d, J=1.5 Hz, H-2) , 6.88 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5′) , 6.88 (1H, br s, H-2′) , 6.82 (1H, dd, J=1.5, 8.0 Hz, H-6) , 6.78 (1H, dd, J=2.0, 8.0 Hz, H-6′) , 6.75 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) , 4.49 (1H, d, J=8.8 Hz, H-7′) , 4.43 (1H, d, J=9.0 Hz, H-7) , 3.84 (3H, s, 3′-OCH3) , 3.83 (3H, s, 3-OCH3) , 3.70 (1H, dd, J=6.5, 9.0 Hz, H-9a) , 3.57-3.63 (3H, m, H-9b, 9′a, 9′b) , 2.58 (1H, m, H-8) , 2.26 (1H, m, H-8′) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:149.1 (C-4′) , 148.7 (C-4) , 147.6 (C-3) , 147.4 (C-3′) , 137.5 (C-1′) , 134.0 (C-1) , 120.6 (C-6′) , 119.4 (C-6) , 115.9 (C-5′) , 114.9 (C-5) , 112.4 (C-2′) , 111.2 (C-2) , 85.8 (C-7) , 77.3 (C-7′) , 71.1 (C-9′) , 63.3 (C-9) , 56.4 (3′-OCH3) , 56.4 (3-OCH3) , 55.9 (C-8′) , 52.8 (C-8) .以上數據與文獻[10]對照, 鑒定化合物7為 (7αH, 8αH, 8′βH) -4, 4′, 7′α, 9-tetrahydroxy-3, 3′-dimethoxy-7, 9′-epoxylignan.
  
  化合物8淡黃色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯藍紫色。H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.40 (1H, d, J=1.0 Hz, H-3) , 5.28 (1H, d, J=4.5 Hz, H-1) , 4.66 (1H, d, J=8.0 Hz, H-1′) , 4.05 (1H, t, J=4.5 Hz, H-7) , 3.91 (1H, dd, J=1.5, 11.5 Hz, H-6′a) , 3.70 (3H, s, OCH3) , 3.67 (1H, dd, J=6.0, 12.0 Hz, H-6′b) , 3.42-3.19 (4H, m, H-2′, 3′, 4′, 5′) , 3.12 (1H, dd, J=8.0, 16.0 Hz, H-5) , 2.24 (1H, m, H-6a) , 2.04 (1H, m, H-9) , 1.88 (1H, m, H-8) , 1.63 (1H, m, H-6b) , 1.10 (3H, d, J=7.0 Hz, H-10) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:169.5 (C-11) , 152.1 (C-4) , 114.0 (C-3) , 100.0 (C-1′) , 97.7 (C-1) , 78.3 (C-3′) , 78.0 (C-5′) , 75.0 (C-7) , 74.7 (C-2′) , 71.5 (C-4′) , 62.7 (C-6′) , 51.6 (OCH3) , 46.4 (C-9) , 42.6 (C-6) , 42.1 (C-8) , 32.1 (C-5) , 13.4 (C-10) .以上數據與文獻[11-12]對照, 鑒定化合物8為馬錢子苷。
  
  化合物9白色粉末。H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.98 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2′) , 6.86 (1H, dd, J=8.5, 2.0 Hz, H-6′) , 6.82 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5′) , 5.93 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8) , 5.89 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6) , 4.92 (1H, d, J=11.5 Hz, H-2) , 4.51 (1H, d, J=11.5 Hz, H-3) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:196.9 (C-4) , 167.2 (C-7) , 163.8 (C-9) , 163.0 (C-5) , 145.7 (C-4′) , 144.8 (C-3′) , 128.4 (C-1′) , 119.5 (C-2′) , 114.6 (C-6′) , 114.4 (C-5′) , 100.4 (C-10) , 95.9 (C-6) , 94.8 (C-8) , 83.6 (C-2) , 72.2 (C-3) .以上數據與文獻[13]對照, 鑒定化合物9為二氫槲皮素。
  
  化合物10無色針晶 (Me OH) .H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.45-7.43 (2H, m, H-2, 6) , 6.81 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:170.2 (COOH) , 151.5 (C-4) , 146.0 (C-3) , 123.9 (C-6) , 123.1 (C-1) , 117.7 (C-2) , 115.7 (C-5) .以上數據與文獻[14]對照, 鑒定化合物10為原兒茶酸。
  
  化合物11無色針晶 (Me OH) .H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.58-7.56 (2H, m, H-2, 6) , 6.85 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5) , 3.91 (3H, s, OCH3) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:170.2 (COOH) , 152.8 (C-4) , 148.8 (C-3) , 125.4 (C-6) , 123.2 (C-1) , 116.0 (C-2) , 114.0 (C-5) , 56.5 (OCH3) .以上數據與文獻[15]對照, 鑒定化合物11為4-羥基-3-甲氧基苯甲酸。
  
  化合物12淡黃色無定形粉末, 10%硫酸-乙醇溶液顯藍紫色。H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:7.48 (1H, d, J=1.0 Hz, H-3) , 5.20 (1H, d, J=6.5 Hz, H-1) , 4.69 (1H, d, J=8.0 Hz, H-1′) , 3.89 (1H, dd, J=1.5, 11.5 Hz, H-10a) , 3.71 (3H, s, OCH3) , 3.68 (1H, dd, J=5.0, 11.5 Hz, H-10b) , 3.59 (1H, dd, J=6.5, 10.5 Hz, H-6′a) , 3.52 (1H, dd, J=6.0, 10.5 Hz, H-6′b) , 3.41-3.30 (4H, m, H-2′, 3′, 4′, 5′) , 3.22 (1H, dd, J=8.0, 9.0 Hz, H-5) , 2.83 (1H, m, H-8) , 2.17 (2H, m, H-9, 7a) , 1.95 (1H, m, H-6a) , 1.83 (1H, m, H-7b) , 1.42 (1H, m, H-6b) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:169.7 (C-11) , 153.5 (C-4) , 112.1 (C-3) , 100.6 (C-1′) , 98.6 (C-1) , 78.4 (C-5′) , 78.0 (C-3′) , 74.8 (C-2′) , 71.6 (C-4′) , 66.6 (C-10) , 62.8 (C-6′) , 51.8 (OCH3) , 44.4 (C-9) , 44.3 (C-8) , 36.4 (C-5) , 33.5 (C-6) , 28.7 (C-7) .以上數據與文獻[16]對照, 鑒定化合物12為adoxoside.
  
  化合物13白色粉末。H-NMR (CD3OD, 500 MHz) δ:6.84 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2′) , 6.76 (1H, d, J=8.0 Hz, H-5′) , 6.71 (1H, dd, J=8.0, 2.0 Hz, H-6′) , 5.93 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8) , 5.85 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6) , 4.56 (1H, d, J=7.5 Hz, H-2) , 3.97 (1H, m, H-3) , 2.85 (1H, dd, J=16.0, 5.5 Hz, H-4a) , 2.51 (1H, dd, J=16.0, 8.0 Hz, H-4b) ;C-NMR (CD3OD, 125 MHz) δ:157.8 (C-5) , 157.5 (C-7) , 156.9 (C-9) , 146.2 (C-4′) , 146.2 (C-3′) , 132.2 (C-1′) , 120.0 (C-6′) , 116.0 (C-2′) , 115.2 (C-5′) , 100.8 (C-10) , 96.3 (C-6) , 95.5 (C-8) , 82.8 (C-2) , 68.8 (C-3) , 28.4 (C-4) .以上數據與文獻[17]對照, 鑒定化合物13為兒茶素。
  
  4討論。
  
  雖然聯苯環辛烯類木脂素如五味子素類具有良好的保肝作用, 是中藥保肝藥物研發的熱點結構類型之一, 但是, 近年來四氫呋喃類木脂素的保肝活性也引起了學者們的研究興趣[18-21].茶莢蒾根為傳統壯醫常用的保肝草藥, 但其保肝的藥效物質基礎并不明確。本文從其根中分離得到7個木脂素類成分, 它們的結構與文獻[18-21]報道的保肝活性化合物的結構比較相似, 這或許為壯醫使用茶莢蒾作為保肝藥提供了初步的根據。今后, 還需對單體成分和活性部位進行較系統的體內外藥理實驗研究, 同時, 進一步對茶莢蒾根中其它的化學成分進行更深入系統的研究, 為該草藥的臨床應用提供更科學的依據。
  
  參考文獻:
  
  [1]中國科學院中國植物志編輯委員會。中國植物志。第72卷[M].北京:科學技術出版社, 1988.  
  [2]浙江植物志編輯委員會。浙江植物志。第6卷[M].杭州:浙江科學技術出版社, 1993:134.  
  [3]王恩偉, 李根有。莢蒾屬植物研究進展[J].江蘇林業科技, 2009, 36 (1) :50.  
  [4]韋松基, 鄭作文, 龐宇舟, 等。飯湯子對小鼠急性肝損傷的保護作用[J].廣西中醫藥, 2005, 28 (3) :50.  
  [5]盧汝梅, 廖彭瑩, 陸桂枝, 等。茶莢蒾化學成分研究[J].中國實驗方劑學雜志, 2011, 17 (18) :104.  
  [6]Wang X Y, Shi H M, Zhang L, et al.A new chalcone glycoside, a new tetrahydrofuranoid lignan, and antioxidative constituents from the stems and leaves of Viburnum propinquum[J].Planta Med, 2009, 75 (11) :1262.  
  [7]Feng X, Su G Z, Ye Y Y, et al.Alashinols F and G, two lignans from stem bark of Syringa pinnatifolia[J].Nat Prod Res, 2017, 31 (13) :1555.  
  [8]Xie L H, Akao T, Hamasaki K, et al.Biotransformation of pinoresinol diglucoside to mammalian lignans by human intestinal microflora, and isolation of Enterococcus faecalis strain PDG-1 responsible for the transformation of (+) -pinoresinol to (+) -lariciresinol[J].Chem Pharm Bull, 2003, 51 (5) :508.  
  [9]Nishiwaki H, Nakayama K, Shuto Y, et al.Synthesis of all stereoisomers of 3, 3′-dimethoxy-7, 7′-epoxylignane-4, 4′-diol and their plant growth inhibitory activity[J].J Agric Food Chem, 2014, 62 (3) :651.  
  [10]Albertson A K F and Lumb J P.A bio-inspired total synthesis of tetrahydrofuran lignans[J].Angew Chem, 2015, 127 (7) :2232.  
  [11]Ikeshiro Y and Tomita Y.A New Iridoid Glucoside of Swertia japonica[J].Planta Med, 1984, 50 (6) :485.  
  [12]朱偉明, 何紅平, 王躍虎, 等。藥用植物盆架樹中的馬錢子苷及其衍生物[J].云南植物研究, 2004, 26 (6) :683.
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